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列维坦一生都很凄凉，列维坦15岁那年母亲就去世了，17岁那年父亲也离开了他。年少时的苦难和因为是犹太人常受到歧视，少年列维坦养成一种悒郁寡欢的内向性格，年纪轻轻的就患上了精神忧郁症，列维坦曾两次开枪自杀都幸好没有致命。列维坦风景画的基调是忧伤的，在他大量的风景画中，“我们触摸到的是俄罗斯大地的苍茫和忧郁”，他的作品在“感悟自然的过程中感悟艺术、感悟生命，在感悟苦难后抵达崇高与静美。”黄昏的夕阳、苍凉的暮色、幽静的池塘、阴霾的天空、宁静的湖泊是列维坦常用的主题。他的 4幅作品《在墓地的上空》(1894)、《晚钟》(1892)、《弗拉基米尔路》(1892)和《深渊》(1892)是他鼎盛时期的作品，也是他的代表作。
《深渊》又名《深渊旁》，浓浓的、扑面而来并挥之不去的忧伤和令人难以自禁的、可怕的诱惑使之成为俄罗斯最有名的作品之一。作品取材于俄罗斯民间故事：从前有一位磨坊主的女儿，与一青年农民相爱，姑娘的父亲极力反对这桩婚事，便唆使征兵局把青年抓去服终身兵役，姑娘为此痛不欲生，绝望之下，便从枯木桥上跳进了深潭。普希金曾为此故事写过一首名诗《女水妖》。据此传说，列维坦创作了《深渊》。画中残阳的余晖映照在寂静的湖面上，静谧的森林缄默的站立在彼岸，幽暗的倒影令沉寂的湖面幽静异常，泥泞的小路无语的通向神秘的森林。画中唯有那三根圆木和两侧湖水的色调是明亮的，万籁俱寂的荒野中，幽深的湖水和彼岸神秘黝黑的森林仿佛在等待我们的选择，死亡和未知命运的诱惑力是如此之深，深邃莫测、神秘幽谧的意境令人哀伤、悒郁却又神往。
列维坦终身未婚，他爱过一次但未能如愿，他的画倾注了他全部的爱，但那里面有着太多的忧郁与悲伤，不知列维坦画这幅画时是否想到了他曾经的爱，或许，这也是列维坦对那早以逝去的、自己唯一一次爱的追忆与悼念......
列维坦的好友契诃夫在《草原》中写过这么一段话：“当久久地目不转睛地看着深邃的苍穹，不知何故思想和心灵就感到孤独，开始感到自己是绝望的孤独，一切认为过去是亲近的，现在却变得无穷的遥远和没有价值。天上的星星，几千年来注视着人间；无边无际的苍穹与烟云，淡漠地对待人的短促的生命；当你单独和它们相对而视并努力去思索它们的意义时，它们就会以沉默重压你的心灵；在坟墓中等待着我们每一个人的孤独之感便来到了心头。生命的实质似乎是绝望与惊骇。”这种深沉的哀愁即是对列维坦画中意境的诠释。
